元207年，刘邦进军关中，打算攻打陈留。在城外安营扎寨，他经常向当地人打听当地有哪些豪侠贤士。

郦食其是陈留人，他天生喜好读书，为为狂傲，放荡不羁，家境贫寒，不得已在县中谋了一个低贱的门吏。县中很多人看不惯他，送他一个狂生的绰号。以前项梁率兵经过，他听说他们喜好烦琐的礼节，且又各怀私心，听不进气度恢宏的访谈，故而闭门拒见。这次他听说有雄才大略的刘邦经过，便有意投奔他。于是他经刘邦的手下引见，去见刘邦。刘邦当时在洗脚，问这个什么样？卫兵通报，来人身穿长衫，头戴冠帽，像个读书人。就回答说：“回绝他，就说我正在忙于天下大事，没时间见儒生。郦食其听了传话，双目圆睁，手按剑柄，大声吼道：”回去告诉沛公，我不是儒生，我乃高阳酒徒。”卫兵一惊，手中的兵器吓掉了。忙回去告诉沛公。此人是天下的壮士，他大声一吼，把我手中的兵器都吓掉了。刘邦听了，就让郦食其进来。只见刘邦正在洗脚。郦食其拱手作揖，但不下拜。开口就问：“足下是想助秦攻打诸侯呢，还是助率诸侯攻秦呢？”刘邦斥骂道：“没用的儒生，天下苦秦久矣，才揭竿而起，怎么能助秦攻打诸侯呢？”郦食其不慌不忙，争辩道：“倘若想集合百姓征讨暴秦，就不该如此倨傲地对待长者。只从外表看一个人，就会失去天下之士。我估计足下的智能还不如我呢？”

刘邦听了郦食其说话的口气，心中不免一惊，忙擦干双脚，理正衣襟，请郦食其就座于上手。接下来二人攀谈起来。郦食其滔滔不绝地畅言六国合纵连横的历史，听得刘邦大喜，马上让人端上饮食，急不可耐地询问攻秦的计策。郦食其提议刘邦，占据陈留，广招兵马，等军队强大之时，再进攻秦国不迟。为了避免战火殃及百姓，回去劝说陈留县令投降。县令拒绝了他，但留他住宿。半夜时分，郦食其砍下县令的人头，直奔刘邦的大营。刘邦立即率兵攻城，占据陈留。后来刘邦让郦食做了陈留的县令，帮助他招兵买马。